迈克·泰森

虽然战绩辉煌，但泰森在拳击之外的问题也开始产生。他与罗宾·吉文斯（英语：Robin Givens）的婚姻正走向破裂，而他后续的合约则掌握在唐·金（英语：Don King）和比尔·凯顿（英语：Bill Cayton）手中。1989年遭逢个人问题的泰森仍持续出席了两场比赛。他在2月面对英国拳击手弗兰克·布鲁诺（英语：Frank Bruno），以五局结束比赛，7月则以一局击倒战胜卡尔·威廉斯（英语：Carl Williams (boxer)）。

1990年泰森的个人生活更显混乱，并且在拳击训练上也不够完善。2月11日在东京与原先不被看好的“破坏者”道格拉斯（英语：Buster Douglas）的比赛中，他因在第十局被击倒而失败。尽管他的经理人抗议在第八局中有“慢数”的状况，但泰森所有的腰带仍归于道格拉斯所有。不过，泰森在1990年的另两场比赛皆获胜，都是于首局击倒对手。

1991年泰森与多诺万·拉多克（英语：Donovan Ruddock）进行了两场比赛，分别是在3月与6月。这两场比赛会受到注意，是因为泰森和对手进行了怪异的“监狱”对话。他告诉Ruddock：“每个人都知道你是一个异装癖者，而且你喜欢我。我会让你变成我的女朋友。我等不及把我的手放在像你这样的尤物身上。”在第一场比赛，泰森在第七局获胜，但这个结局得是有争议的。第二场比赛（在等待与新冠军依凡德·何利菲德较量时进行）中，泰森以点数获胜。

犯罪事件和后果

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泰森在印第安纳因强奸罪而受到审判，因为他被指控在1992年1月27日强奸了18岁的蒂希儿·华盛顿（英语：Desiree Washington）。2月10日泰森被判有罪，入狱三年。（按印地安那州法律，定为重罪的被告必须在宣判后立即进监狱服刑。）但泰森从来没有认罪，即使在得知只要认罪即可服刑原刑期的一半时间，泰森仍然坚持遭到陷害。而这个案子里的诸多疑点，也启人疑窦[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆） 。 其中最大的疑点就是华盛顿在与泰森发生性行为前就在非受迫的情况下，自行走到套房里的厕所里脱掉自己的内裤（根据华盛顿自己于庭上的叙述）而让人不能理解的是，厕所里就有电话，能够让华盛顿打电话给饭店柜台请保安上楼处理。另外，华盛顿之前就曾有控告前男友性侵的纪录（并无在庭上提及）。其后也有数位当时陪审团成员承认自己做出了错误的决定 。

出狱后的赛事

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出狱之后，他在1995年8月再度出赛，在首局击败了彼得·麦克里尼（英语：Peter McNeeley）。同年12月在第三局击败了小巴斯特·马西斯（英语：Buster Mathis Jr.）。

1996年3月，泰森以三局击败弗兰克·布鲁诺（英语：Frank Bruno），获得“WBC”头衔并重获一个腰带 。1996年9月，泰森付给伦诺克斯·刘易斯4百万美元，让泰森能够免于和刘易斯对战，之后即用93秒从布鲁斯·塞尔登（英语：Bruce Seldon）手中赢回WBA。但三年的牢狱能够夺走任何运动员的前途，而出狱后的泰森速度以及体能都大不如前，即使仍然能够拿下重量级拳王腰带，但实力已不复以往 。

2005年，在打完最后一场比赛后宣告退休。

2020年11月28日，泰森在表演赛中与小罗伊·琼斯打成平手[3]。

咬耳朵事件

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依凡德·何利菲德在1997年6月28日与泰森决胜负，这一役也就是知名的泰森咬耳朵（英语：The Bite Fight）。在第三回合时，泰森咬了何利菲德的一只耳朵，让泰森扣了两分。何利菲德被咬后，更害怕得摸了摸自己的耳朵。泰森后来解释，那是为了报复何利菲德在这两次对战时，用头撞他腹部的小动作。（但是他并非唯一一位会在运动场上咬人的人物，足球人物路尔斯·艾拔图·苏亚雷斯因为先后咬伤奥特曼·巴卡尔、布拉尼斯拉夫·伊云奴域、乔治·基耶利尼，一共被禁赛26场，还因此无缘2015年美洲杯。）